En el año 1956 se descubre accidentalmente una cueva a las espaldas de las casas del pueblo actual, en su zona oeste en los márgenes de la antigua era de Vicente Solera, a la salida por la calle Viñas. Se descubren hachas de piedra del paeolítico inferior y se fecha mas allá de 100000 años. Aunque cabe imaginar la existencia de poblaciones prehistóricas en toda la meseta manchega, aparte del descubrimiento de restos en esta cueva, hay pocos vestigios de asentamientos prehistóricos en las inmediaciones de lo que es en sí, el pueblo actual.

    Desde la decadencia del Imperio Romano y durante los casi 300 años de dominio visigodo en España (415/711 d.C.), podemos creer que Pozorrubio siguió en su asentamiento primitivo en torno al Pozo de la Celadilla; pero con la invasión árabe, se sospecha su desplazamiento al asentamiento actual, por ser mas llano, fértil por el agua subterránea a escasa profundidad (pozos noria de origen árabe en la antigua zona de las huertas, en la plaza, o pozos en muchas casas y proximidades del pueblo actual) y por la existencia del "Barrio del Arrabal" (Encuadrado en el barrio del que se accede en la plazuela existente en C/ Viñas) marginal al nucleo de la población, donde los musulmanes relegaban a los cristianos o judíos rebeldes a su religión y a sus costumbres.

    La Reconquista puede resumirse en una guerra de religión que opuso a cristinos y musulmanes entre los años 711 y 1492, aunque la religión fue únicamente uno de los factores, ya que siempre estuvo subordinada a los imperativos geográficos, demográficos, políticos y económicos de la Península. Al hablar de Reconquista, es preciso hablar de las Ordenes Militares y en la historia de Pozorrubio, se hace inminente hablar de la Orden de Santiago. Entre estas ódenes militares cristianas, destinadas a combatir a los musulmanes, tanto en terreno religioso, como reconquista de territorios ocupados, surge la Orden de Santiago. A dicha Orden como al resto, los reyes les otorgaban cuantiosas donaciones y a los Caballeros propiedades rentables. Se establecieron Prioratos (Territorio al que se extendía la jurisdicción eclesiástica del Prior, alto dignatario religioso-conventual de la Orden) Maestrazgos (Señorío de la Orden que percibía los diezmos y terrazgos que suponían la quinta parte de las cosechas, y cuyos ingresos se dividían en dos partes: una para la Mesa Maestral y otra para los Caballeros de la Orden, a quienes se concedía tales señoríos en Encomienda) y las Encomiendas (que eran la parte de los señoríos, concedidos a los Comendadores en Encomienda).

    En Enero de 1174, el rey Alfonso VIII concede a la Orden de Santiago y a su Maestre Pedro Fernández, el castillo y Villa de Uclés con todos sus derechos y pertenencias.Una vez establecido el Priorato de Uclés, se organizan las Encomiendas de Villamayor; Horcajo y Pozorrubio. La Encomienda de Pozorrubio pertenció a la Cámara de los Privilegios de la Orden, ya que a cargo del Comendador de la misma, estaba el Archivo de la Orden o de la Cámara donde e guardaban los privilegios de ella. Estas encomiendas, debían pagar diezmos, es decir, la décima parte de la cosecha de sus tierras, a cambio de proteción.

    Conforme fue afianzándose la Orden en los lugares consquistados a los árabes, y después de la victoria de Alfonso VIII contra los Almohades en 1212, los priores de uclés comenzaron la repoblación cristinana de las villas y aldeas, estableciendo junto con los Comendadores, los Fueros o Cartas Pueblas por los que debían regirse; iniciaron la construcción de Iglesias y la compra y concentración de tierras para ser explotadas por ellos mismos.